segunda-feira, 13 de julho de 2015

Benzeno: A dor de cabeça da Química Orgânica

O benzeno (derivado de “goma de benjoim”, uma resina aromática já conhecida pelos farmacêuticos desde o século XV) é uma das estruturas mais famosas da química orgânica devido as suas propriedades e também, pelas tentativas de desvendar sua estrutura.

A história do benzeno começa com Michael Faraday que, em 1825, o extraiu partindo de um resíduo oleoso proveniente do gás de iluminação, dando lhe o nome de “bicarbureto de hidrogênio”. Contudo, não se obtinha a fórmula estrutural e nem a molecular para o composto descoberto e, em 1834, Eilhardt Mitscherlich chegou à conclusão que o composto de Faraday era formado por seis átomos de carbono e seis átomos de hidrogênio, mas sua estrutura ainda era desconhecida.

Se o carbono faz quatro ligações e o hidrogênio uma, que tipo de ligação é feita no benzeno? Está faltando hidrogênio, não está? 

Isso foi um grande desafio na época. Partindo das informações que se tinha a respeito da estrutura molecular, era possível chegar a 200 isômeros de sua estrutura, alguns ilustrados na Figura 1. Diversas reações foram feitas e a suspeita era que sua estrutura fosse um polieno (estrutura com duas ou mais ligações duplas). Só que não, algo ainda estava errado: polienos são bastante reativos e o benzeno, não. 

Figura 1: Isômeros do benzeno. Fonte: Referência 01.
Por volta do século XIX alguns químicos considerados “estruturistas” (dedicavam-se apenas para estudos de estruturas físicas dos compostos) aceitaram o grande desafio (Figura 2).

Figura 2: Possíveis modelos para o benzeno.. Fonte: Brasil Escola.

Pelas imagens apresentadas acima, percebe-se que nenhuma delas tem o modelo que conhecemos hoje. Uma das pessoas que obteve mais destaque na descoberta da estrutura do benzeno foi Friedrich August Kekulé Von Stradomitz (1829 – 1892). Ele foi um dos pioneiros da Química Orgânica, tendo proposto, entre várias coisas, o modelo de 4 ligações do átomo de carbono e dedicou longas horas de sua vida para solucionar o problema do benzeno, para o qual já havia apresentado uma possível estrutura (Figura 3).
Figura 3: Estrutura do benzeno em forma de "salsicha" apresentada por Kekulé. Fonte: Oliveira, 2010.
Meses depois de apresentar sua primeira versão, Kekulé teve um sonho, que acabou lhe sugerindo uma nova:

“Estava sentado escrevendo meu livro didático, mas o trabalho não progredia; meus pensamentos estavam em outro lugar. Virei minha cadeira para o fogo e cochilei. Novamente os átomos estavam saltando diante dos meus olhos. Nessa hora, os grupos menores mantinham-se modestamente no fundo. Meu olho mental, que se tornara mais aguçado pelas visões repetidas do mesmo tipo, podia agora distinguir estruturas maiores de conformações múltiplas: fileiras longas, às vezes mais apertadas, todas juntas emparelhadas e entrelaçadas em movimento, como uma cobra. Mas veja! O que era aquilo? Umas das cobras havia agarrado sua própria cauda, e essa forma girava zombeteiramente diante dos meus olhos. Acordei como que por um raio de luz; e então também passei o resto da noite desenvolvendo as consequências da hipótese.”
Figura 4. Representação do sonho de Kekulé junto à estrutura benzênica. Fonte: Wikimédia.

Ao acordar, tinha conseguido a resposta exata de uma pergunta que a tanto tempo o desafiava: o benzeno é um composto que contém uma anel hexatrieno com seis átomos de carbono onde as ligações se alternavam, ora ligação simples, ora ligação dupla e, posteriormente, aperfeiçoou sua ideia para mostrar a ressonância das ligações (Figura 5). A proposta foi aceita pela comunidade científica mas, por partir de um sonho, resultou em algumas discussões entre os historiadores da ciência. 

Figura 5. Estrutura final do Benzeno apresentada por Kekulé. Fonte: Wikimédia.

O interessante é que a imagem vista no sonho de Kekulé é o símbolo do antiquísmo, o Ouroboros encontrado em tradições espirituais, incluindo a Alquimia. A imagem de Ouroboros representa a “totalidade, que tudo engloba” tanto é que, na maioria das vezes, alguns amuletos com esse elemento são acompanhados pela frase “Én Tó Pan” que em grego pode se tomar pela tradução: Um todo.

Deste modo, a descoberta da estrutura do benzeno foi intitulada como “A parte mais brilhante da produção científica a ser encontrado em toda a Química Orgânica” segundo a Sociedade Química de Londres. Por fim, Linus Pauling propôs ao benzeno como uma estrutura híbrida, tornando a molécula mais estável. 

Antes da Primeira Guerra Mundial, o benzeno foi bastante utilizado junto da gasolina, além de sua aplicação em diversas indústrias químicas como solvente. Durante a Primeira Guerra, fora aplicado na fabricação de explosivos, tornando-o mais popular. Após este período, constataram os malefícios do benzeno por conta dos inúmeros casos de intoxicação crônica em trabalhadores que tinham contato com o composto.

Atualmente, a indústria Química utiliza produtos derivados do petróleo, dos quais o benzeno ainda tem uma participação importante por ser precursor de muitos intermediários químicos importantes como: Isopropilbenzeno, etilbenzeno e ciclohexano. Sua presença também pode ser constatada em medicamentos, tintas, inseticidas e plásticos. 

Por Mayara Cristina Maciel Silva e Alan Eduardo Wolinski

REFERÊNCIAS:


CARAMORI, G. F.; OLIVEIRA, K. T. Aromaticidade - Evolução Histórica do Conceito e Critérios Quantitativos. Química Nova, vol. 32, no. 7, pg. 1871 – 1884, 2009.

FERRAZ, R. Breve História do Benzeno. Scientificus, 2014. Disponivel em < https://scientificusblogpt.wordpress.com/2014/04/24/breve-historia-do-benzeno/> acesso em: 9 de junho de 2015

OLIVEIRA, J. R. O intrigante sonho de Kekulé: Considerações sobre a História e a Natureza da Ciência. Revista Eletrônica de Ciências, n. 48, 2010.

PERUZZO, F. M.; CANTO, E. L. Química na abordagem do cotidiano. Moderna, 4. ed. – São Paulo, 20

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